Yuuken “Yuu” Enma adalah siswa SMA biasa di Jepang yang sedang bersiap untuk turnamen kendo. Tapi malam sebelum pertandingan, hidupnya berubah total—sebuah kereta hitam tiba-tiba menabraknya! Begitu tersadar, Yuu mendapati dirinya berada di Night Raven College, sebuah akademi elit di dunia sihir bernama Twisted Wonderland.
Masalahnya, sekolah ini cuma menerima murid yang punya bakat sihir luar biasa… sementara Yuu sama sekali nggak bisa sihir. Jadi, bagaimana dia bisa nyasar ke sana?
Meski Yuu ingin pulang ke dunianya, hal itu ternyata nggak semudah kedengarannya. Sambil menunggu kepala sekolah mencari cara untuk memulangkannya, Yuu diberi tugas membantu berbagai pekerjaan di kampus. Sayangnya, gara-gara kekacauan yang terjadi saat upacara penerimaan siswa baru, nama Yuu malah jadi sasaran kemarahan pemimpin asrama Heartslabyul — Riddle Rosehearts, sang penguasa yang terkenal keras dan perfeksionis.
Untungnya, Yuu berteman dengan dua murid baru Heartslabyul, Ace Trappola dan Deuce Spade. Tapi belum lama akrab, keduanya malah bikin masalah besar dan hampir dikeluarkan dari sekolah! Demi menebus kesalahan, mereka harus menjalankan misi berbahaya untuk memperbaiki kerusakan yang mereka timbulkan — dengan Yuu ikut membantu.
Namun, mendapatkan ampun dari “Tiran Merah” Riddle bukanlah hal yang mudah… apalagi kalau ternyata ada alasan tersembunyi di balik aturan ketatnya.
Berdasarkan gim mobile populer yang dibuat oleh Aniplex dan Walt Disney Japan, Twisted-Wonderland: The Animation – Episode of Heartslabyul menghadirkan kisah penuh misteri dari akademi sihir bernama Night Raven College. Cerita berpusat pada Yuu, seorang manusia yang tiba-tiba dipanggil ke dunia di mana para penjahat Disney diubah menjadi pelajar karismatik dengan kekuatan magis. Karena tidak bisa kembali ke dunia asalnya, Yuu akhirnya diterima oleh kepala sekolah dan memulai kehidupan barunya yang aneh di antara para pemimpin asrama dan murid yang eksentrik.
Musim pertama ini berfokus pada asrama Heartslabyul, yang terinspirasi dari Queen of Hearts dalam Alice in Wonderland. Di bawah aturan ketat Riddle Rosehearts, seluruh penghuni asrama harus mematuhi “Hukum Sang Ratu” yang sering kali berlebihan dan kejam. Namun, di balik ketertiban itu, tersimpan emosi yang terpendam, rasa iri, dan tekanan perfeksionisme yang bisa menghancurkan segalanya. Bersama teman-temannya, Yuu perlahan mengungkap rahasia di balik pesona gelap akademi ini — serta sisi manusiawi dari mereka yang tampak seperti monster.
